Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam Pada Tumbuhan Kunyit

Oleh Rahmi Syamon

PENDAHULUAN

1.1.  Latar Belakang

Manusia primitif sering kali menggunakan ekstrak akar, kulit kayu, daun, bunga, buah, dan biji-bijian sebagai obat. Penggunaan tumbuhan unutk maksud pengobatan tidak mesti berdasarkan ketahayulan atau khayalan. Banyak tumbuhan mengandung senyawa yang berdampak faali yang nyata. Zat- zat aktif dalam banyak bahan tumbuhan ini telah diisolasi dan diketahui berupa senyawa nitrogen heterosiklik.

Banyak senyawa nitrogen dalam tumbuhan mengandung atom nitrogen basa dan karena itu dapat diekstrak dari dalam tumbuhan itu dengan asam encer. Senyawa ini salah satunya disebut Alkaloid yang artinya : “ mirip alkali ” . Setelah diekstraksi, alkaloid bebas dapat diperoleh dengan pengolahan lanjutan dengan basa dalam air. Struktur alkaloid beraneka ragam. Dari yng tersederhana stukturnya, tetapi yang efek faalinya tidak sederhana. Begitu juda dengan kandungan senyawa lain yang terdapat dalam tumbuhan antara lain flavonoid, steroid/terpen, atau saponin.

Kunyit merupakan tanaman yang mudah ditemukan di daerah tropis seperti Indonesia dan telah sejak dahulu dikenal dan digunakan oleh masyarakat luas di dalam pengobatan atau untuk bahan dasar bumbu masak. Tanaman kunyit dapat dengan mudah tumbuh dan ditemukan ditiap daerah di Indonesia seperti di pulau Sumatra, Jawa, dan tempat lainnya.

Kecil ukurannya, tapi jangan meremehkan khasiatnya. Kunyit putih alias temu putih adalah satu diantara tanaman berkhasiat yang bisa diolah menjadi obat tradisional. Bernama latin Curcuma zedoaria, kunyit putih merupakan tanaman ripang atau umbi-umbian. Selintas tanaman ini mirip dengan temu mangga, sebab warnanya sama-sama putih.

Kunyit atau kunir putih juga berbeda dengan kunyit kuning yang berwarna kuning. Tanaman ini bermanfaat untuk melegakan perut yang kembung. Bahkan sebagian orang meyakininya dapat mencegah kanker. Juga, ada yang mengklaimnay sebagai obat kanker.

Bisa jadi ini karena kunyit putih memiliki sifat anti kanker lewat kerja Imunomodulator-nya. Ekstrak kedua tanaman ini pada percobaan mencit, ternyata memperbanyak jumlah limfosit. Meningkatkan toksisitas sel pembunuh kanker (natural killer ) dan sintesis antibodi spesifik. Sifat-sifat di atas akan menguatkan mekanisme pertahanan tubuh terhadap virus maupun sel kanker.

Kelamaan tanaman ini dikenal juga sebagai obatantivirus. Bisa diminum sebagai jamu setelah diparut umbinya dan digodok dengan air. Kini produsen jamu juga menjualnya dalam bentuk jamu instan.

Sebenarnya anaman ini mudah ditemukan. Banyak tumbuh di alam bebas seperti peternakan. Termasuk dalam golongan semak tinggi yang dapat mencapai dua meter. Batangnya semu berbentuk silindris, lunak. Batang di dalam tanah membentuk rimpang berwarna hijau pucat. Untuk mengolahnya menjadi obat, umbinya yang mengandung saponin, flavonoid, dan polifenol dapat diparut lebih dahulu. Setelah itu diperas dan disaring. Campurkan ke dalam air panas mendidih agar melarut dengan sempurna. Bisa diminum dan dicampur sedikit gula agar rasanya enak. Bertitik tolak dari inin maka penulis tertarik dan ingin mengetahui isi yang ada dalam kunyit putih ini. Penulis memberi judul paper ini adalah Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam Pada Tumbuhan Kunyit.

1.2.  Perumusan Masalah

Dari latar belakang yang telah dikemukakan dapat dibuat rumusan masalah yaitu apa saja zat-zat bioaktif yang terkandung dalam tanaman kunyit ini dan apa saja manfaat serta dampak faali dari tanaman kunyit ini dalam kehidupan manusia.

1.3.  Batasan Masalah

Untuk mengetahui dan mengarahkan penelitian terhadap kandungan dari daun kunyit ini, maka penelitian ini di batasi pada hal berikut :

a.       Botani tumbuhan kunyit.

b       detik Metabolit.

1.4.  Tujuan Penulisan

1.4.1. Tujuan umum

a.        Untuk menentukan senyawa-senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan kunyit ini.

b.      Untuk mengetahui manfaat dan efek faali dari tumbuhan kunyit ini.

c.       Untuk memenuhi tugas penulisan paper dalam mata kuliah praktikum Kimia Organik 2.

1.4.2. Tujuan Khusus

1. Untuk mengidentifikasi senyawa alkaloid dalam tumbuhan kunyit serta manfaatnya.
2. Untuk mengidentifikasi senyawa flavonoid dalam tumbuhan kunyit.
3. Untuk mengidentifikasi senyawa steroid/terpenoid srta saponin dalam tumbuhan kunyit.
4. Untuk menguji sifat kepositifan dari tumbuhan kunyit terhadap beberapa tes / penelitian yang akan dilakukan.

1.5.  Manfaat Penulisan

Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi kepada para pembaca yang ingin mengetahui tentang pemanfaatan dari daun kunyit untuk pengobatan. Selain itu, dengan dilakukannya penelitinan ini diharapkan dapat bermanfaat untuk :

a.       Memberikan informasi tentang kandungan kimia yang terdapat pada tumbuhan kunyit.

b.      Memberikan informasi tentang beberapa manfaat dan khasiat dari tumbuhan kunyit.

c.        Memberikan informasi kepada para peneliti untuk penelitian lebih lanjut.

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Botani Tumbuhan

2.1.1 Kunyit Secara Umum

            Kunyit ( Curcuma longa Linn ) atau kunyit ( Curcuma domestica Val ) termasuk salah satu tanaman rempah dan obat, habitat asli tanaman ini meliputi wilayah Asia khususnya Asia Tenggara. Tanaman ini kemudian mengalami persebaran ke daerah Indo Malaysia, Indonesia, Australia bahkan Afrika. Hampir setiap orang Indonesia dan India serat bangsa Asia imumnya pernah mengkonsumsi tanaman rempah ini, baik sebagai pelengkap bumbu masakan, jamu, atau untuk menjaga kesehatan dan kecantikan.

Kunyit adalah rempah-rempah yang biasa digunakan dalam madakan di negara-negara Asia. Kunyit sering digunakan dalam masakan sejenis gulai dan juga digunakan untuk memberikan warna kuning pada masakan. Produk farmasi berbahan baku kunyit, mampu bersaing dengan berbagai obat paten, misalnya untuk peradangan sendi (arthritis rheumatoid) atau osteo-arthritis berbahan aktif natrium deklofenak, piroksikam, dan fenil butason dengan harga yang relatif mahal atau suplemen makanan (vitamin-plus) dalam bentuk kapsul.

Produk bahan jadi dari ekstrak kunyit berupa suplemen makanan dalam bentuk kapsul ( vitamin-plus ) pasar dan industrinya sudah berkembang. Suplemen makanan dapat dibuat dari bahan baku ekstrak kunyit dengan bahan tambahan Vitamin B1, B2, B6, B12, Vitamin E, lesitin, amprotab, Mg-stearat, nepagin, dan kolidon 90.

Penggunaan :

            Umbi akar yang berumur lebih dari satu tahun dipakai sebagai ubat ( umbi akar bersifat mendinginkan, membersihkan, mempengaruhi bagian perut khususnya pada lambung, merangsang, melepaskan kelebihan gas diusus, menghentikan pendarahan dan mencegah penggumpalan darah. Selain itu, juga digunakan sebagai bahan dalam masakan.

Kunyit juga digunakan sebagai obat anti gatal dan anti kejang serta mengurangi pembengkakan selaput lendir mulut. Kunyit dikonsumsi dalam bentuk perasan yang disebut filtrat, juga diminum sebagai ekstrak atau digunakan sebagai salap u tuk mengobati bengkak.

Kunyit juga berkhasiat untuk meyembuhkan hidung yang tersumbat, caranya dengan membakar kunyit dan menghirupnya. Kunyit tergolong dalam kelompok jahe-jahean Zingiberacoae.

Lokal:

            Turmorie (Inggris), curcumin (Belanda), kunyit (Indonesia dan Malaysia), kunyit (Jawa), Konemg (outfield), Kunyet (madura).

Penyakit yang dapat diobati :

Kandungan utama kurkumin dan minyak atsiri berfungsi untuk pengobatan hepatitis, antioksidan, gangguan pencernaan, anti mikroba, (broad spectrum), anti kolesterol, anti HIV, anti tumor (menginduksi apostosis), menghambat perkembangan sel tumor payudara (hormone dependent and independent), menghambat ploriferasi sel tumor pada usus besar (dose-dependent), anti invasi, anti rheumatoid arthritis (rematik), mempunyai prospek yang cerah pada sektor industri hilir dalam berbagai bentuk ekstrak minyak, pati, makanan, minuman, kosmetik, produk farmasi, dan IKOT/IOT. Diabetes melitus, tifus, usus buntu, disentri, sakit keputihan, haid tidak lancar, perut mulas asaat haid, memperlancar ASI, amandel, berak lendir, morbili, cangkrang (waterproken).

Kandungan Kimia :

            Kunyit mengandung senyawa yang berkhasiat obat, yang disebut kurkuminoid yang terdiri dari kurkumin, desmetoksikumin dan bisdesmetoksikurkumin dan zat bermanfaat lainnya.

Kandungan Zat:

            Kurkumin R 1 R 2 = OCH 3 10 % Demetoksikurkumin R 1 = OCH 3, R 2 = HI 5%, Bisdemetoksikurkumin R 1-R 2-II aziridine sisanya Minyak / minyak volatil (ketonsesquiterpen, Turmero, tumeon 60%, 25% Zingiber, felandren, Sabine; berneol Dan sineil), Lemak 1-3%, Karbuhidrat 3%, Protein 30%, Pati 8%, Vitamin C 45 sampai 55%, Garam mineral (Zat besi, fosfor, kalsium daripadanya) sisanya.

2.1.2 Kunyit Putih

            Kunir putih atau yang biasa disebut “ kunyit putih “ atau “ Curcuma alba “, sebutannama latin yang salah karena daunnya bercorak indah dan tumbuhnya tudak tinggi maka sosoknya menyerupai tanaman hias sehingga sering di tanam di pekarangan atau dalam pot. Kunyit putih juga bisa di temukan tumbuh liar di beberapa tempat di bagian timur Jawa sampai ketinggian kurang dari 750 m dpl. Selain digunakan sebagai campuran jamu tradisional, tanaman ini huga sering digunakan untuk kosmetika tradisional.

Ada dua fase tumbuh kunyit putih ini. Yang pertama desebut fase vegetatif, yaitu pertumbuhan normal seperti biasa dengan daun dan batang semu. Ynag kedua, yaitu fase generatif. Pada fase ini yang terlihat hanya bukan bunga-bunganya saja. Tanamn ini terdapat pada daratan rendah dengan ketinggian kurang dari 750 dpl. Banyak di temukan di Sumatera dan Jawa. Selain itu, juga di temukan di India, Srilangka, dan Malaysia. Terna tahunan dengan tinggi 30-70 cm ini tumbuh merumpun dengan batang semu yang tumbuh dari rimpangnya.

Daun tunggal, helaian daun berbentuk lanset, panjang 20-30 cm, lebar 7,5-10 cm, ujung runcing, pangkal berpelepah, tepi rata, warnanya hijau muda, dengan bagian tengah bercirak warna cokelat. Bunga keluar dari rimpang dengan batang semu yang sangat pendek. Bunga bisa tumbuh menggerombol, sering mekar beberapa kunutm sekaligus, warnamnyaungu muda kemerahan. Akarnya berdaging membentuk rimpang yang tidak terlalu besar, yaitu seukuran telur puyuh.

Dari rimpang induk keluarakar-akar kasar yang ujungnya ada anakan rimpang yang berair dan tampak tumbuhmenggerombol menutupi rimpang induk. Jika rimpang di belah terlihat warnanya putih pusat, berserat halus dan rasanya pahit. Jika telah keluar bunga, menandakan rimpang siap dipanen. Umbi muda bisa dijadikan lalap. Perbanyakan dengan rimpang.

Nama Daerah :

            Jawa → Kunci pepet, temu rapet, ardong

            Sunda → Kunir Putih

            Pet Madura → Konce

            Melayu → temu putri, temu rapet

Nama simplisia:

            Kaempferiae rotundae Rhizoma (kunci pepet).

Penyakit Yang Dapat Diobati :

            Rimpang rasanya pahit, sifatnya dingin, berkhasiat anti radang, peluruh kentut (karminatif), dan mempercepat penyembuhan luka.

Pemanfaatan :

            Bagian tanaman yang dimanfaatkan adalah rimpang dan daunnya.

Indikasi :

            Rimpang digunakan untuk mengatasi gangguan pencernaan, sakit perut, pert mulas dan bengkak karena memar, keseleo.

Cara pemakaian:

            Untuk pemakaian luar, gunakan parutan rimpang untuk menurap bagian tubuh yang memar, keseleo, dan bisul yang sulit pecah. Setelah digiling halus menjadi serbuk, rimpang induk yang telah dikeringkan bisa digunakan sebagai bedak.

Contoh Pemakaian :

            Bengkak, memar, bisul cuci bersih rimpang induk kunyit putih yang segar, lalu tumbuk sampai halus. Jika menggunakan rimpang kering, tambahkan sedikit air. Tempelkan hasilnya pada bagian tubuh yang memar atau bengkak, lalu balut. Mengeluarkan angin dari perut seduh serbuk kunyit putih sebanyak satu sendok the dengan secangkir air panas, lalu tutup. Setelah dingin, minum beningannya.

Komposisi :

            Rimpang mengandung mimyak atsiri berwarna kuning muda, agak berbau, mengandung bornoel, sinoel, metil khavikol, dan saponin.

            Kunyit putih termasuk divisi Spermatophyta, Sub divisi Angiospermae, Kelas Monocotyledoneae, Bangsa Singiberalis dan suku Zingiberaceae.

2.2 Metabolisme detik

Dewasa ini yang dimaksud senyawa organik bahan alam adalah terbatas pada senyawa yang dikenal senyawa metabolit sekunder. Senyawa metabolit sekunder adalah senyawa-senyawa hasil metabolisme sekunder yang tidak terdapatsecara merata dalam makhluk hidup dan ditemukan dalam jumlah yang sedikit. Umumnya terdapat pada semua organ tanaman (terutama tinggi), pada akar, kulit, batang, daun, bunga, buah dan biji dan sedikit pada hewan.

Penggunaan tanaman sebagai obat, terkait dengan konten Kinia yang ada dalam tumbuhan tersebut terutama zat bioaktif. Tanpa adanya suatu senyawa bioaktif dalam tumbuhan, secara umum tumbuhan itu tidak dapat digunakan sebagai obat. Senyawa bioaktif yang terdapat dalam tumbuhan biasanya merupakan senyawa metabolit sekunder seperti alkaloid, flavonoid, steroid, terpenoid, saponin dan lain-lain.

Alkoloid

A. Pembagian Alkaloid

            Alkaloid pada umumnya mencakup semua senyawa yang bersifat basa atau alkali, mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya merupakan bagian dari sistem siklis. Sampai sekarang tidak ada pengertian alkaloid yamng dapat dijelaskan dengan rinci.

            Pada tahun 1896, Mayer-Lexikon memberikan batasan alkaloid sebagai berikut : “ Alkaloid terjadi secara karakteristik dalam tumbuhan dan sering dikenal karena katifitas fisiologisnya. Alkaloid mengandung karbon, hidrogen, dan nitrogen dan pada umumnay mengandung atom oksigen. Dalam banyak hal mereka mirip alkali “.

            Senyawa alkaloid adapat dipandang sebagai hasil metabolisme dari tanaman atau dapat berguna sebagai rekomendasi bagi biosintesis protein. Penggunaan alkaloid bagi tanaman adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Pad umumnya alkaloid tidak ditemukan da; lam gymnosperma, paku-pakuan lumut dan tumbuhan rendah.

            Pembagian alkaloid ada yang didasarkan pada jenis gugus kromofor yang berbeda seperti alkaloid indol dan lainnya. Ada yang mendasarkan pembagiannya berdasarkan tumbuhan asal pertama kali ditemukan misalnaya alkaloid tembakau, atau berdasarkan jenis ikatan yang predominan dalam alkaloid tersebut.

            Sistem klasifikasi yangditerima adalah pembagian alkaloid menjadi tiga golongan ayaitu alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid, dan pseudoalkaloid. Alkaloid sesungguhnya bersifat racun dan menunjukkan aktifitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa dengan aedanya nitrogen yang merupakan bagian sari sistem heterosiklis.

Alkaloid sesungguhnya diturunkan secara biosintesis dari asam amino dan biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik.

            Protoalkaloid merupakan amina yang relatif sederhana dan ditandai dengan adanya atom nitrogen yang berad di luar cincin heterosiklik. Senyawa ini di biosintesis dari asam amino dabn bersifat basa.

            Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asamamino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ynag termasuk dalam senyawa ini adalah alkaloid steriodal dan purin. Pembagian alkaloid yang lain adalah  alkaloid heterosiklis, alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, Alkaloidputreskin, spermidin, dan spermin, alkaloid peptida, dan alkaloid terpen dan steroidal.

B. Deteksi Alkaloid

            Sebagai basa, alkaloid biasanya diekstraksi dari tumbuhan dengan pelarut akohol dalam kondisi asam lemah, kemudian diendapkan denagn amoniak pekat. Dua metoda yang paling banyak digunakan untuk mendeteksi alkaloid pada suat senyawa adalah melalui prosedur Wall dan Prosedur Kiang-Douglas. Kelemahan metoda Kiang-Douglas adalah senyawa amonium kuartener yang tidak dapat diubah menjadi bentuk basa bebasnya tetap tinggal dalam tanaman dan tidak dapat dideteksi.

 Metoda penampak bercak terhadapa alkaloid biasanya dilakukan dengan pereksi pengendapan maupun pereaksi warna. Pereaksi pengendapan didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung dengan logam yang mempunayi berat atom tinggi. Pereaksi Dargendorf merupakan pereaksi penampak bercak yang paling serng digunakan.

C. Pemisahan Alkaloid

            Koloid pada umumnya berbentuk kristal yang tidak berwarna, ada juga yang berbentuk cairan seperti koniina, nikotin, dan higrin. Beberapa alkaloid mempunyai warna seperti berberina, piperin dan daram sanguarin berwarna merah bata. Hampir semua alkaloid dapat membentuk garam.

            Kebasaan alkaloid meyebabkan senyawa tersebut sangat mudah terdekomposisi etrutaam oleh panas, sinar dan adanya oksigen membentuk suatu N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama pemisahan maupun penyimpanan sering menimbulkan berbagai persoala. Untuk mencegahnya biasanya alkaloid disimpan dalam bentuk garamnya.

            Untuk mendapatkan alkaloid pada jaringan tanaman yang banyak mengandung lemak, dapat dilakukan dengan ekstraksipendahuluan dengan menggunakan petrolium eter, selanjutnya pemisahan dan pemurnian dilakukan dengan salah satu atau kombinasi dari empat metoda kromatografi, yaitu kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatigrafi kolom dan kromatografo gas cair. Metoda yang akan dipakai sangat tergantung pada jenis alkaloidnya. Metoda pemurnian alkaloid yangyangb sering digunakan adalah kristalisasilangsung. Beberapa kombinasipelarut yang sering digunakan adalah metanol, metanol berair, metanol-klooroform, metanol-aseton, dan etanol-aseton.

            Adapun beberapa jenis dari alkaloid adalah :

1.       Morfina yaitu alkaloid yang berasal dari karet dan biji opium.

2.      Kodeina yaitu derivat metoksi dari morfina. Senyawa ini merupakan analgesik yang mapuh dan berasal dari biji buah candu.

3.      Heroin yaitu derivat diasetil yang juga memiliki fungsi yang sama dengan heroin. Herion tidak terdapat dialam, melainkan disintesis dari morfina dalam laboratoirum.

4.      Sejumlah alkaloid yang aktif secara faali mengandung sistem cincin tropana.

5.       Alkaloid yang mengandung suatu cincin pirolizidina disebut alkaloid pirolizidina.

6.       Salah satu lakaloid tropana adalah atropina yang ditemukan dalam atropina belladona dan anggota lain dari keluarga tanaman buah racun. Senyawa ini digunakan dalam obat tetes mata untuk membengkakan pupil.

7.      Skopolamina digunakan sebagai sedatif menjelang operasi yang dari segi kimia senyawa ini merupakan epoksida dari atropina.

8.       Kokain merupakan stimulasi yang membuat kecanduan dan penghilang rasa nyeri dan juga mengandung sistem cincin tropana.

Salah satu contoh struktur dari alkaloid :

                                            NH

                     gambar. Tropana

 

                                                                      N           gambar. Nikotin

                                                                      CH ₃

                                                  N

            Alkaloid juga termasuk senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari segi jumlah senyawa maupun sebarannya dalamn dunia tumbuhan. Alkaloid menurut Winterstain dan Trier didefenisikan sebagai senyawa yang bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuhan dan hewan. Alkaloid menurut Harbone dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun defenisi alkaloid yang memuaskan, tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa metabolit sekunder yang bersifat basa, yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen biasanya dalam cincin heterosiklik dan bersifat aktif biologis menonjol. Srtuktur dari alkaloid beraneka ragam, dari yang sderhana sampai yang rumit, dari efek biolodisnya yang menyegarkan tubuh sanpai beracun.

Terps

            Komponen-komponen tumbuhan yang berbau dapat dipisahkan dari bahan nabati lainnya melalui penyulingan kukus yang disebut minyak atsiri. Banyak minyak atsiri digunakan juga dalam parfum. Segera ditemukan bahwa perbandingan banyaknya atom karbon dan atom hidrogen dalam terpentin adalah 5 : 8. Maka, hasil alam lain dengan rasio karbon 5 : 8 dikelompokkan sebagai terpena. Kemudian, ditemikan juga bahwa terpene-terpen ini tersusun dari senyawa yang mengandung suatu gabungan kepala-ekor dari satuan-satuan kerangka isoprena. ( Kepala adalah ujung yang terdekat dengan cabang metil ). .  (F & F, 1991)

 Defenisi awal dari terpena kemudian dikembangkan lagi untuk mencakup semua senyawa yang mengandung satuan kerangka isoprena. Untuk menekankan hubungan dari isoprena ini, terpena juga disebut isoprenoid. Terpena dapat mengandung dua, tiga, atau lebih satuan isoprena. Mereka dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil, atau gugus fungsional lain. Struktur mirip terpena yang mengandung unsur lain disamping C dan H disebut Terpenoid. .  (F & F, 1991)

  Kepala                                CH ₂ = CCH = CH ₂                                                              ekor

                                                       CH ₃

Gambar. Isoprena

A. Klasifikasi dan  Struktur Terpena

Trepana dikategorikan berdasarkan banyaknya pasangan satuan isoprena yang dikandungnya dapat dibagi atas beberapa jenis yaitu :

1.      Monoterpen dengan dua satuan isoprena.

2.      Seskuiterpen dengan tiga satuan isoprena.

3.      Diterpen dengan empat satuan isoprena.

4.      Triterpen dengan enam satuan isoprena.

5.      Tetraterpen dengan delapan satuan isoprena.

Sistem cincin titian seperti yang ada dalam kamfor dan α-pinena, lazim ada dalam terpena. Kamfor adalah suatu contoh senyawa dengan kerangka bisiklo [2.2.1] heptana. Awalan bisiklo- merujmuk ke sistem dimana dua cincin meggunakan bersama dua atom karbon atau lebih. (F & F, 1991)

Sistem titian tak ternilai harganya untuk telaah mekanistik karena cincin membeku menjadi satu konformasi. Beberapa terpena ynag lebih tinggi adalah skualena dan lanosterol. Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintesis steroid. Karet alam adalah suatu poli terpena yang telah kenal dan dapat diolah untuk memenuhi kebutuhan hidup manusia. (F & F, 1991)

Wortel mengandung tetra terpena yang berwarna jingga yang disebut karoten. Jika seseorang memakan wortel terlalu banyak, tumpukan karoten itu akan mewarnai kulitnya menjadi jingga. Namun lama-kelmaan warna ini akan menghilang. Karoten dapat dipaksa-pisah secara enzimatik menjadi dua vitamin A.

 

Gambar. Β-karotena

B. Biosintesis Terpena

            Meskipun gagasan itu menarik, namun terpena alamiah tidak dihasilkan oleh polimerasi isoprena. Tahap pertama biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi-porsi asetil dari asetilkoenzim A. Zat antara dalam pembentukan terpena adalah pirofosfat dari asam mevalonat dan sepasang isopentil alkohol. . (F & F, 1991)

 

                                                                 

 

Picture. Limonena, dalam buah jeruk

                                                                         CH ₂ OH

 

Picture. Geraniol, dalam mawar

STEROID

            Steroid terdapat dalam hampir semua tipe kehidupan. Dalam binatang banyak steroid bertindak sebagai hormon. Steroid sintetis digunakan luas sebagai bahan obat. Steroid merupakan suatu kelompok senyawa yang memiliki kerangka dasar siklopentanahidrofenantren, memiliki empat cincin terpadu. Senyawa ini memiliki efek biologis tertentu. . (F & F, 1991)

A. Beberapa Steroid Penting

            Kolesterol  merupakan steroid hewani yang ada paling luas dan ditemukan dalam hampir semua jaringan hewan. Batu kandung empedu edan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senywa ini. Kolesterol merupakan zat antara yang diperlukan biosintesis hormon steroid, namun merupakan keharusan dalam makanan karena dapat disintesis dari asetilkoenzim A. Kadar kolesterol yang tinggi dalam darh dikaitkan dengan arteriosklerosis, yaitu suatu kondisi dimana kolesterol dan lipid lainmelapisi dinding dalam pembuluh darah. (F & F, 1991)

Suatu steroid yang berhubungan dengan kolesterol, yaiut 7-dehidrokolesterol yang ditemukan dalam kulit diubah menjadi vitamin D bila disinari oleh cahaya ultraviolet. (F & F, 1991)

Kortison dan Kortisol merupakan hormon yang dihasilkan oleh lapisan luar kelenjar adrenal. Kedua sterid ini mengubah metabolisme protein, karbohidrat, dan lipid dalam cara yang sulit. Keduanya digunakan secara meluas untuk mengobati peradangaj karena arlegi atau encok. Banyak steroid yang berkaitan mempunyai gugus karbonil atau hidroksil pada karbon 11 mempunyai aktivitas yang serupa. . (F & F, 1991)

Hormon seks diproduksi terutama dalam testes dan indung telur, produksinya diatur oleh hormon yang ada dalam otaK. Hormin ini menyiarkan karakter seks sekunder dan mengatur fungsi seksual dan reproduksi. Hormon jantan secara kolektif disebut androgen dan hormon betina estrogen dan homon kehamilan adalah perogestin.

Asam-asam empedu ditemukan dalam kelenjar empedu yang dirpoduksi dalam hatidan disimpan dalam kandung empedu itu. Asam-asam empedu disekresikan ke usus dalam kombinasi dengan garan natrium dari lisina atau taurin. Ikatan antara asam empedu-asam amino berupa ikatan amida antar gugius karboksil asam empedu dan gugus amino dari asam amino. Dalam bentuk kombinasi ini, asam empedu-asam amino berperan untuk menjaga agar lipid meremulsikan dalam usus itu, sihingga melancarkan pencernaan lipid-lipid ini. . (F & F, 1991)

B. Biosintesis Steroid

            Tahap pertama adalah suatu pembentukan epoksida enzimatik. Kemudian epoksida itu diprotonkan danmenghasilkan penutupan empat cincin dan pebentukan sistem cincin steroid. Tahap terakhir adalah sedert geseran 1,2 yang melibatkan hidrida dan gugus metil. Akhirnay sebuah proton dilepaskan dan diturunkan suatu elkena yang stabil. (F & F, 1991)

           

 

 

 

 

Gambar. Siklopentaperhidrofenantren

Sterol yang diperoleh dapat diuji dengan reaksi pembentukan warna yng psesifik. Reaksi pembentukan warna dari sterol dapat terjadi untuk senyawa yang memiliki rantai jenuh. Dalam iedentifikasi ini dikatakan positif apabila test dengan Lieberman-Buchard memberikan warna hijau. Intensitas warna hijau kebiruan sangat tergantung pada banyaknya sterol yang ada. (Chairil Anwar dkk, 1996)

Saponin

            Saponin merupakan senyawa glikosida kompleks yaitu senyawa hasil kondensasi suatu gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula (glikon) dan non-gula (aglikon). Saponin ini terdiri dari dua kelompok yaitu :

1.       Saponin triterpenoid

2.       steroid saponin

Saponin banyak digunakan dalam kehidupan manusia yang salah satunya ada dalam lerak yang dapat digunakan untuk bahan pencuci kain (batik) dan sebagai shampo. Saponin dapat diperoleh dari tumbuhan melalui metoda ekstraksi. (Penuntun prakt. KO2, 2007)

Adapun uji yang dapat kta lakukan unutk mengidentifikasi saponin dalam sampel tumbuhan salah satunya adalah uji busa. Ujji pendahuluan bertujuan hanya untuk mendeteksi dengan cepat kemungkinan ada atau tidak senyawa ini dalam sampel. (Ponis Tarigan, 1980)

Uji busa ini dilakukan dengan mengamati kestabilan busa yang muncul dari sampel yang telah diberi larutan tertentu. Kestabilan busa dipertahankan sekitar beberapa menit. Tinggi busa yang diperoleh dapat diukur, busa tidak boleh hilang setelah ditambah satu tetes asam klorida dua molar (jika perlu). (Ponis Tarigan, 1980)

Adapun hal yang perlu diperhatikan adalah tanda negatif (-) menyatakan tidak terbentuk busa atau terbentuk busa yang stabil selama waktu seperti yang telah ditentukan atau / dan hilang dengan penambahan asam klorida dua molar. Tanda positif negatif  menyatakan terbentuk busa yang stabil selam waktu yang ditetapkan juga tidak hilang dengan penambahan satu tetes asam klorida dua molar, tetapi tinggi busa kurang dari satu sentimeter. (Ponis Tarigan, 1980)

Tanda positif (+) menyatakan terbentuk busa yang stabil dalam kondisi yang sesuai denagn yang seharusnya yaitu terbentuk busa dalm waktu yang telah ditentukan, tinggi busa mencukupi, dan busa tidak hilang pada saat penambahan asam klorida dua molar tanpa membedakan tinggi busa dari satu sampai sepuluh sentimeter. (Ponis Tarigan, 1980)

FLAVONOID

Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang erbanyak ada dialam. Senyawa-senyawa ini bertanggung jawab terhadap zat warna merah, ungu, biru, dan sebadian zat warna kuning pada tunbuhan. Semua flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk "flavon" yakni nama sejenis flavonoid terbesar jumlahnya dan lazim ditemukan, yang ada berup tepung putih pada tumbuhan primula. . (Penuntun prakt. KO2, 2007)

Sebagian besar flavonoid yang terdapat pada tumbuhan terikat paada molekul gula sebagai glikosida dan dalam bentuk campuran, jarang sekali ditemukan dalam bentuk senyawa tunggal. Disamping itu sering ditemukan campuran yang tediri dari flavonoid yang berbeda kelas. Misalnya antosianin dalam mahkota bunga yang berwarna merah, hampir selalu disertai dengan flavon atau flavonol yang tidak berwarna. Dewasa ini, deperkirakan telah berhasil diisolasi sekitar 3.000 senyawa flavonoid. . (Penuntun prakt. KO2, 2007)

Flavonoid dalam tumbuhan mempunyai empat fungsi yaitu :

1.      Sebagai pigmen warna.

2.       Funsi fisiologi Dan patolog

3.       AKTIVITAS farmakologi

4.      flavonoid dalam makanan.

Aktivitas farmakologi dianggap berasal dari ritun atau glikosida flavonol yang digunakan untuk menguatkan susunan kapiler,menurunkanpermeabilitas dan fragilitas pembuluh darah dan lain-lain. (Penuntun prakt. KO2, 2007)

Gabor te al menyatakan bahwa flavonoid dapat digunakan sebagai obat kerena mempunyai bermacam-macam aktivitas seperti antiinflamasi, antikanker, antifertilitas, anti virat, antidiabetes, antidepresif, diuretik dan lain-lain. (Penuntun prakt. KO2, 2007)

Klasifikasi ilmiah

Kerajaan: Tanaman Divisi: Magnoliophyta Kelas: Liliopsida Subkelas: Zingiberidae Order: Zingiberales Keluarga: Zingiber Genus: Kunyit Spesies: C. longa

Nama binomial

Curcuma longa Linnaeus , 1758

 

METODA PENELITIAN

3.1. Tempat dan Waktu Penelitian

            Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA) Universitas Negeri Padang pada tanggal 30 Desember 2007.

3.2. Rancangan Penelitian

            Penelitian ini termasuk jenis penelitian eksperimental dan dilakukan dengan menggunakan metoda eksperiment dan demonstrasi dengan satu kali pengulangan pada sampel dan media yang sejenis. Sebagai faktor yang mempengaruhi adalah kebersihan alat, ketepatan konsentrasi zat dan indikator yang digunakan, ketepatan jumlah sampel yang digunakan, ketelitian pengamatan gejala yang ditimbulkan dari beberapa tes yang dilakukan.

            Faktor A: Kebersihan alat

            Faktor B : Ketepatan konsentrasi zat dan indikator

            Faktor C : Ketepatan jumlah sampel

            Faktor D : Ketelitian pengamatan gejala yang muncul

3.3 Defenisi Operasional

1. Ekstraksi : Proses maserasi atau pemisahan bahan bakal alami dengan suatu zat pelarut yang tepat  atau dapat pula dikatakan sebagai suatu teknik dimana suatu larutan atau bahan bakal alami dibuat bersentuhan dengan suatu pelarut kedua yang pada hakeketnya tak tercampurkan dengan larutan pertama atau bahan bakal alami dan menimbulkan perpindahan satu atau lebih zat terlarut kedalam pelarut yang kedua itu.
2. Mengiris: suatu tindakan untuk memotong halus sampel padat sehingga dapat peroleh kandungan didalamnya dengan baik.
3. Pasta: Suatu kondisi dimana sampel yang telah dirajang dan digerus menjadi kental akibat penambahan suatu cairan atau larutan.
4. Filtrat : Suatu cairan atau larutan yang diperoleh dari suatu proses atau perlakuan tertentu seperti penyaringan.
5. Ekstrak : Suatu cairan atau larutan yang diperoleh dari suatu proses atau perlakuan tertentu seperti ekstraksi.
6. Sampel segar : Sampel (kunyit) beserta tulang daun yang masih berwarna hijau dan belum kering.
7. Busa: Koloid gas dalam padatan.

3.4 Alat dan Bahan Penelitian

Alat- alat  : Lumpang, pisau, plat tetes, tabung reaksi, corong, pipet tetes, pemanas (bunsen), pasir halus bersih, kapas, rak tabung reaksi, masker, penjepit, gelas ukur, kertas saring, gelas piala.

Bahan         : Sampel tumbuhan (kunyit), amoniak-kloroform 0,05 N, H₂SO₄  2N, pereaksi Mayer, pereaksi Wagner, dan Dragendorf, metanol, asam sulfat pekat, serbuk magnesium, anhidrida setat, asam klorida pekat.

3.5 Prosedur Kerja

            Disarankan untuk mengidentifikasi senyawa-senyawa metabolit sekunder terhadap tumbuhan obat.

. 1 Identifikasi Alkaloid: metodis Culvenor-Fitzgerald

            Kira-kira 4 gr sampel segar dirajang dan digerus dengan bantuan pasir → ditambah kloroform sedikit → digerus lagi → pasta → ditambah 10 ml amoniak-kloroform 0,05 N→ gerus lagi → saring ke dalam tabung reaksi → ditambah 5 ml H₂SO₄ 2 N, kocok kuat → ambil lapisan asam sulfat dam masukkan ke dalam tabung reaksi → uji filtrat dengan pereaksi Mayer, Wagner, dan Dragendorf.

Pengamatan :

Terbentuk endaoan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer, endapan coklat denagn pereaksi Wagner, endapan orange dengan pereaksi Dragendorf menunjukkan sampel mengandung alkaloid.

2 Identifikasi Flavonoid: Shinoda uji / test Sianidin

            Kira-kira 0,5 gram sampel yang dirajang halus → ekstrak dengan 5 ml metanol → panaskan selama 5 menit, ambil ekstraknya → tambah dengan beberapa tetes HCl pekat dan sedikit serbuk magnesium.

Pengamatan :

Terjadi perubahan warna menjadi merah atau pink atau kuning menunjukkan sampel mengandung flavonoid. 

3. Identifikasi Steroid / terpen : Metoda Lieberman-Burchard.

            Beberapa lapisan kloroform pada uji alkaloid → tambah 5 tetes anhidrida asetat dan biarkan mengering → tambah 3 tetes H₂SO₄ pekat.

Pengamatan :

Timbulnya warna jingga atau ungu menandakan uji positif terhadap triterpenoid dan warna biru menunjukkan uji positif untuk steroid.

4. Identifikasi Saponin : Uji Busa

            Untuk identifikasi saponin sebaiknya digunakan sampel yang telah dikeringkan, karena tes yang digunakan adalah test pembentukkuan busa. Bila sampel segae atau basah didihkan dengan air suling, kemungkinan cairan sel akan membentuk busa bila dikocok.

            Sampel kering dirajang halus → didihkan selama 2-3 menit → dinginkan dan kocok kuat.

Pengamatan :

Adanya busa yang stabil selama 5 menit berarti sampel mengandung saponin.

HASIL PENELITIAN

Berdasarkan penelitian tang telah dilakukan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA Universitas Negeri Padang pada bulan november mengenai “ Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam Pada Tumbuhan Kunyit “ didapatkan hasil sebagai berikut :

UJI	Pereaksi	Hasil Pengamatan
Alkaloid	Mayer	Tidak terbentuk endapan putih atau keruh.
	Wagner	Tidak terbentuk endapan coklat.
	Dragendorf	Tidak terbentuk endapan orange.
Flavonoid	Metanol, HCl pekat, Bubuk Magnesium	Terjadi perubahan warna menjadi pink / merah muda.
Steroid	Anhidrida ditempatkan dalam H 2 SO 4 Pekat kloroform.	Tidak terbentuk warna biru.
Terpenoid	Anhidrida ditempatkan di H 2 SO 4 Pekat, klorofirm.	Tidak terbentuk warna merah, jingga arau ungu.
Saponin	Air suling	Munculnya busa yang stabil selama 5 menit.

Keterangan :

Warna metanol → Bening, berbau.

HCl pekat → Bening agak kekuningan, berbau menyengat, berasap.

Serbuk Magnesium → Hitam, sedikit berbau.

Kloroform → Bening, berbau menyengat.

H₂SO₄ pekat → Bening sedikit kekuningan, berbau menyengat, panas.

Air suling → Bening, tidak berbau.

Pereaksi Mayer

Pereaksi Wagner

Pereaksi Dragendorf

Anhidrida asetat → Bening, sedikit berbau.

 

PEMBAHASAN

5.1 Identifikasi Alkaloid

            Pada percobaan yang dilakukan dengan metoda Culvenor-Fitzgerald ini, terlihat bahwa berdasarkan pada hasil penelitian yang dilakukan, Kunyit tidak mengandung alkaloid karena ketika filtrat dari kunyit diambil dan di lakukan uji dengan beberapa pereaksi yaitu pereaksi mayer, wagner, dan dragendorf, kunit tidak memberikan perubahan seperti yang seharusnya. Artinya kunyit tidak menunjukkan adanya pembentukakan endapan yang berwarna putih, coklat dan orange pada setiap pereaksi. Ketika ditambahkan ketiga pereaksi, kunyit tidak menunjukkan perubahan sedikitpun baik itu warna maupun endapan. Jadi, dapat dikatakn bahwa kunyit tidak mengandung zat bioaktif seperti alkaloid yang dapat digunakan sebagai obat. Dan hal ini pun sesuai dengn literatyr bahwa kunyit putih tidak mengandung alkaloid.

5.2 Identifikasi Flavonoid

            Pada percobaan  yang dilakukan dengan metoda Shinoda test / Sianidin test ini, terlihat bahwa berdasarkan pada hasil penelitian yang dilakukan di labor, dapat dikatakan bahwa kunyit mengandung flavonoid. Adapun hal ini dibktikan dengan terbentuknya atau terjadinya perubahan warna ekstrak menjadi warna merah muda atau pink. Ekstrak langsung memberikan perubahan terhadap pereaksi yang digunakan pada test ini. Maka, dapat dikatakan bahwa kunyit positif terhadap iju flavonoid. Dan, dapat dikatakan juga bahwa kunyit mengandung zat bioaktif yaitu flavonoid yang dapat digunakan sebagai obat. Dan hal ini sesuai dengan litertur bahwa kunyit putih ini memang menganding flavonoid beberapa persen dalam tanaman ini.

5.3 Identifikasi Steroid / Terpenoid 

            Pada percobaan yang dilakukan dengan metoda Lieberman-Burchard ini, terlihat bahwa berdasarkan pada hasil penelitian yang dilakukan, dapat dikatakan bahwa kinyit tidak mengandung kedua senyawa ini. Hal ini terbukti bahwa kunyit tidak memberikan warnamerah atau jingga atau ungu dan biru untuk kedua senyawa ini. Dengan demikian dapat dikatakan bahwa kunyit tidak mengandung zat bioaktif seperti kedua senyawa ini dan dapat dikatakan bahwa kunyit negatif terhadap test atau uji ini. Hal ini sesuai dengan litertur bahwa kunyit putih memnag tidak mengandung steroid / terpen.

5.4 Identifikasi glikosida

            Pada percobaan yang dilakukan dengan metoda uji busa ini, terlihat bahwa berdasarkan pada hasil penelitian yang dilakukan, dapat dikatakan bahwa kunyit positif terhadap uji ini. Hal ini ditandai dengan minculnya busa yang stabil pada kunyit selama uji saponin ini. Dengan demikian, dapat dikatakan bahwa kunyit mengandung zat bioaktif seperti saponin didalam ekstraknya sehingga dapat digunakan sebagai salah saut obat tradisional dalam masyarakat kita. Hal ini sesuai dengan yang dinyatakan oleh literatur bahwa kunyit putih memang mengandung saponin beberap persen dalam tanaman ini sehingga dapat digunakan sebagai sutau ekstrak dalam obat.

Gambar. Rimpang Kunyit Kuning

Gambar 1: gambar penampang melintang Curcuma zedoaria (Temu putih) yang mirip dengan penampang melintang temulawak

Gambar 2: gambar serbuk rimpang Curcuma zedoaria (Temu putih)

Gambar 3: Curcuma zedoaria (Temu putih)

Gambar 4: gambar morfologi Curcuma zedoaria (Temu putih), daun, bunga, biji, putik, benang sari, akar

Gambar. Kunyit Putih

PENUTUP

6.1 Kesimpulan

            Dari penelitian yang telah dilakukan mengenai “ Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam Pada Kunyit Putih ” dapat disimpulkan bahwa :

1. Tanaman kunyit putih (Curcuma lingo ) mengandung flavonoid yang ditandai dengan terjadinya perubahan warna pada ekstrak menjadi merah muda / pink.
2. Tanaman kunyit putih ( Curcuma lingo ) mengandung saponin yang ditandai dengan adanya busa yang stabil selam 5 menit pada larutan.
3. Tumbuhan kunyit putih didapatkan tidak mengandung alkaloid yang ditandai dengan tidak terbentuknya endapan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer, tidak terbentuknya endapan coklat dengan pereaksi Wagner, dan tidak terbentuknya endapan orange dengan pereaksi Dragendorf sehingga hasil dapat dinyatakan negatif.
4. Tanaman kunyit putih juga tidak mengandung steroid / terpenoid yang ditandai dengan tiaktimbulnya warna merah atau oranye atau ungu untuk terpenoid dan tidak munculnya warna biru utnuk steroid sehigga juga dapat dikatakan bahwa hasil yang diperoleh adalah negatif.
5. Tumbuhan dapat dikatakan memiliki fungsi sebagai obat apabila tumbuhan tersebut memiliki kandungan zat bioaktif sehingga memiliki dampak faal terhadap kehidupan manusia.
6. Kandungan flavoniid dan saponin pada kunyit dapat digunakan segakai obat tradisional karena kunyit memiliki efek faal terhadap kehidupan masyarakat kita.

6.2 Saran

            Berdasarkan hasil penelitian yang diperoleh, pembahasan dan kesimpulan diatas, disarankan agar :

1. Dilakukan penelitian lebih lanjut dengan berbagai jenis sampel organik lainnya, untuk memperoleh informasi lainnya yang bermanfaat dalam sistem kehidupan kita.
2. Dilakukan penelitian lanjutan terhadap konten lain yang lebih spesifik dalam tanaman kunyit sehingga diperoleh informasi konten yang lebih variatif dan up date.
3. Ketelitian terhadap penggunaan sampel dalam jumlah tertentu, ketelitian pengamatan, kebersihan alat dan ketelitian tingkat zat atau pereaksi yang digunakan untuk setap test harus menjadi perhatian utama.

4. Kondisi sampel yang diharapkan agar hasil yang diperoleh lebih baik haruslah menjadi hal yang utama pada setiap test yang dilakukan.

5. Tidak tertutup kemungkinan untuk ditemukan cara-cara baru yang dapat mendampingi test yang telah ada dengan maksud menunjang perolehan hasiol penelitian yang lebih baik.

Daftar pustaka

Fessenden & Fessenden. 1991. Kimia Organik edisi ketiga jilid dua. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Syamun, Rahmen. 2005. Perbandingan Diameter Bebas Kuman Air Rebusan Daun Sirih dengan Ekstrak Daun Sirih Terhadap Pertumbuhan Kuman Staphilococus Aureus. Padang: Fakultas Kedokteran Unand.

J. Basset, Denney, Jeffery, Mendham. 1994. Buku Ajar Vogel, Kimia Analisis Kuantitatif, Anorganik. Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran EGC.

Syukri. 1999. Kimia Dasar 3 . Bandung: Penerbit ITB.

Syukri. 1999. Kimia Dasar I. Bandung: Penerbit ITB.

Kimia Organik, Tim. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organik 2. Padang : FMIPA UNP

Tarigan, Ponis. 1980. Beberapa Aspek Kimia Sapogenin Steroid Pada Tumbuhan Di Indonesia. Bandung : Penerbit Alumni

Tarmizi 2007 Petunjuk Laboratorium IPA, UNP Pers 

Tarmizi, 2008, Pembuatan Pereaksi kimia, UNP Press

Anwar, terinspirasi. Purwono, Bambang et al. 1996. Introduksi Praktis Kimia Organik. Yogyakarta: Ilmu UGM

http:// www. Tanamanobatindonesia. co.id. / NIR putih

http:// en. Wikipedia. Org / wiki / kunyit putih

http:// www. Gambartanamnobatindonesia. co. id /

http:// id. Wikipedia. Org / wiki / Thames Harbour putih.

http:// www. fotostrukturkunyit putih. apa. id

http://www. sinarharapan. co.id/ kunir putih

http:// www. Iptek. Net. Id / ind / pd tanobat / view. Php? Id = 259.