KIMIA BAHAN ALAM
Oleh ELOMPOK II
ERLYANI
RATIH KUMALA DEDE
SARTINA SATAHU
RISMALA SARI
ECI Andriana
WD. Kursi HAMSINA
FAKULTAS
KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS
HALUOLEO
KENDARI
2010
Standar
Kompetensi : Memahami kimia
organik bahan alam
Kopetensi
Dasar : Menjelaskan senyawa-senyawa alam metabolik
detik
Tujuan :
1. Membedakan struktur dasar dari
senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.
2. Mengetahui klasifikasi
masing-masing dari senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid,
flavonoid dan alkaloid.
3. mendiskripsikan sifat, terdapatnya (sintesis), dan reaksi identifikasi senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.
Pendahuluan
Kimia organik Bahan
alam adalah ilmu kimia senyawa atau molekul yang berasal dari sumber daya alam
hayati: Tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial, dan laut. Yang
membahas tentang
1. Struktur
dasarnya,
2. Ada suatu / biosintesisnya
3. Sifat-sifatnya,
4. Reaksi
pengenalan.
Senyawa organik bahan alam umumnya
terdiri atas 2 yaitu :
Metabolik contoh
Produk metabolis primer : sama untuk
semua organisme
Contoh :
ü sub Polimer
ü polisakarida
ü Protein
ü Lemak
ü Asam Nukleat
|
Metabolisme detik
Produk metabolism sekunder :
bergantung pada spesies
Contoh :
ü Terpenoid
ü Steroid
ü Flavonoid
ü Poliketida
ü Alkaloid
|
Karakteristik
dari senyawa bahan alam :
Metabolik contoh
Tersebar merata dalam tiap organisme
Fungsi universil, sumber energy, enzim, pengemban keturunan, bahan struktur
Perbedaan stuktur kimia kecil
Kaktifan fisiologi berkaitan denga
struktur kimia
Metabolisme detik
Tersebar tidak merata di tiap organisme
Fungsi ekologis, penarik serangga,
pelindung diri, alat bersaing, hormon
Perbedaan stuktur kimia tergantung pada
pengembangan kimia organik dan hubungan antara struktur dan keaktivan
Kaktifan fisiologi berkaitan dengan
struktur kimia dan hubungan antara struktur.
Sebagian besar dari metabolik sekunder
adalah turunan dari lemak
TERPENOID
Terpenoid kadang-kadang disebut isoprenoids,
Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpenoid sama dengan kerangka penyusun terpena adalah isoprena
(C 5 H 8 )
. Terpenoid adalah kelas yang besar dan beragam alami bahan kimia organik mirip dengan senyawa terpen, berasal dari unit isoprena lima-karbon berkumpul dan diubah dalam ribuan cara. Kebanyakan struktur multicyclic yang berbeda dari satu sama lain tidak hanya dalam kelompok-kelompok fungsional tetapi juga dalam kerangka dasar karbon. Lipid ini dapat ditemukan di semua kelas makhluk hidup, dan merupakan kelompok terbesar produk alami. terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tanaman. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral , diambil dari minyak yang diambil dari jeruk
( Citrus ). Contoh lain adalah eugenol , diambil dari minyak yang diproduksi oleh cengkeh
( Eugenia aromatica ).
terpenoid tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas terpenoid aromatik. Terpenoid berperan dalam pengobatan herbal tradisional dan berada di bawah investigasi untuk fungsi farmasi antibakteri, antineoplastik, dan lainnya. terpenoid berkontribusi aroma eucalyptus, rasa kayu manis, cengkeh, dan jahe, dan warna bunga kuning. terpenoid terkenal termasuk citral, mentol, kamper, Salvinorin A dalam tanaman Salvia divinorum, dan kanabinoid ditemukan di Cannabis.Steroid dan sterol pada hewan secara biologis yang dihasilkan dari prekursor terpenoid .
Struktur dan klasifikasi
Dikemukakan bahwa perbandingan antara banyak atom karbon dan
atom hydrogen dalam terpentin adalah 5 : 8, maka hasil alam yang memiliki rasio
perbandingan atom karbon dan Hidrogen seperti itu disebut terpena. Terpenes
hidrokarbon yang dihasilkan dari kombinasi beberapa unit isoprena. Terpenoid
dapat dianggap terpenes sebagaimana telah diubah, dimana kelompok-kelompok
metil telah dipindahkan atau dihapus, atau atom oksigen ditambahkan. (Beberapa
penulis menggunakan istilah "terpena" lebih luas, untuk menyertakan
terpenoid) Sama seperti terpenes.
Struktur sederhana terpenoid
Terpenoid dapat diklasifikasikan menurut jumlah unit isoprena
digunakan:
Ø Hemiterpenoids, 1 unit isoprena
Ø monoterpenoid, 2 unit isoprena
Ø Seskuiterpenoid, Unit 3 isoprena
Ø diterpenoid, 4 Unit isoprena
Ø Sesterterpenoids, 5 Unit isoprena
Ø Senyawa triterpenoid, unit 6 isoprena
Ø Tetraterpenoids, 8 Unit isoprena
Ø Polyterpenoids dengan jumlah yang lebih besar dari unit
isoprena
Terpenoid
juga dapat diklasifikasikan menurut jumlah struktur siklik yang dikandungnya.
Isoprena
|
Prenol
|
Asam isovalerat
|
β-Mircena
|
Limonene
|
Ocimena
|
Geraniol
|
Farnesena
|
Farnesol
|
β-Kurkumena
|
α-(-)-Bisabolol
|
Cembren
|
Kafestol
|
Skualena
|
Biosintesis
Terpena
alamiah tidak dihasilkan oleh polimerisasi isopropena. Tahap pertama
biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi –porsi
asetil dari asetil ko-enzim A. Zat antara dalam pembentukan terpena adalah
pirofosfat (difosfat) dari asam mevolat dan sepasang isopentenil alkohol.
Versi Sederhana dari jalur sintesis steroid dengan terpenoid
intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP), pirofosfat dimethylallyl (DMAPP),
geranyl pirofosfat (GPP), dan squalene ditampilkan. Beberapa intermediet
dihilangkan untuk kejelasan.
Ada Dua Jalur Metabolik Membuat / menghasilkan Terpenoid:
Bagian tanggul Asam mevalonat
Banyak organisme manufaktur terpenoid melalui jalur HMG-CoA
reduktase, jalur yang juga memproduksi kolesterol. Reaksi terjadi dalam
sitosol. jalur tersebut
ditemukan pada 1950-an.
MEP
/ jalur DOXP
The 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 2-C-metil-D-erythritol
jalur 5-fosfat (MEP / jalur DOXP), juga dikenal sebagai jalur non-mevalonate atau jalur independen
asam-mevalonic, berlangsung dalam plastida tanaman dan protozoa apicomplexan,
serta di banyak bakteri. Hal
ini ditemukan di akhir 1980-an.
Piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat dijabarkan oleh DOXP synthase (DXS) untuk 1-Deoxy-D-xylulose 5-fosfat, dan oleh DOXP reduktase (DXR, IspC) untuk 2-C-metil-D-erythritol 4-fosfat (MEP ) .
Adanya tahap reaksi berikutnya tiga dikatalisis oleh synthase 4-diphosphocytidyl-2-C-metil-D-erythritol (YgbP, IspD), 4-diphosphocytidyl kinase-2-C-metil-D-erythritol (YchB, IspE), dan 2 - synthase 2,4-cyclodiphosphate C-metil-D-erythritol (YgbB, IspF) menengahi pembentukan 2-C-metil-D-erythritol 2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP). Akhirnya, MEcPP dikonversi menjadi (E)-4-hydroxy-3-metil-tapi-2-enyl pirofosfat (HMB-PP) oleh HMB-PP synthase (GcpE, IspG), dan HMB-PP akan dikonversi ke isopentenyl pirofosfat (IPP ) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) oleh HMB-PP reduktase (LytB, IspH).
IPP dan DMAPP adalah akhir-produk di jalur baik, dan
merupakan precursor isoprena, monoterpenoid (10-karbon), diterpenoids
(20-karbon), karotenoid (40-karbon), klorofil, dan plastoquinone-9 (45-karbon ).
Semua hasil sintesis terpenoid tinggi melalui
pembentukan geranyl pirofosfat (GPP), farnesyl pirofosfat (FPP), dan pirofosfat
geranylgeranyl (GGPP). Meskipun kedua jalur, MVA
dan MEP, saling eksklusif pada sebagian besar organisme, interaksi di antara
mereka telah dilaporkan pada tanaman dan beberapa jenis bakteri.
Organisasi
|
Persiapan
|
Bakteri
|
MVA MEP yang tepat
|
Alga Hijau
|
MEP
|
Archaea
|
MVA
|
Tanaman
|
MVA dan MEP
|
Hewan
|
MVA
|
Jamur
|
MVA
|
Dalam tubuh manusia terpenoid dihasilkan dalam proses metabolisme (tinjauan biokimia) sebegai berikut:
STEROID
Steroid adalah senyawa turunan lemak
dari terpenoid
yang tidak terhidrolisis. Steroid merupakan
kelompok senyawa
yang penting dengan struktur dasar sterana
tak jenuh merupakan jenis
senyawa organik yang berisi pengaturan spesifik dari empat cincin yang
bergabung satu sama lain. Contoh steroid termasuk kolesterol, hormon seks
estradiol dan testosteron, dan deksametason obat anti-inflamasi.
Inti sterane steroid terdiri dari atom karbon tujuh belas
terikat bersama untuk membentuk empat cincin leburan: cincin cyclohexane
tiga dan satu cincin cyclopentane
(cincin D). Steroid bervariasi oleh
kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin ini dan oleh negara
oksidasi berdering. Sterol merupakan bentuk
khusus dari steroid, dengan kelompok hidroksil pada posisi-3 dan kerangka yang
berasal dari kolestan. Ratusan steroid berbeda yang ditemukan pada tanaman,
hewan, dan jamur. Semua steroid dibuat dalam
sel-sel baik dari Lanosterol sterol (hewan dan jamur) atau cycloartenol
(tanaman). Kedua, Lanosterol dan cycloartenol, berasal dari siklisasi
dari squalene triterpene.
Stuktur dan klasifikasi
Steroid
adalah senyawa turunan lemak
dari terpenoid
yang tidak terhidrolisis. Steroid merupakan
kelompok senyawa
yang penting dengan struktur dasar sterana
tak jenuh, dengan 17 atom karbon
dan 4 cincin . adapun struktur dasarnya
memililiki sistem penomoran
Steroid memiliki struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana . Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus
hidroksil
pada atom C-3 , banyak ditemukan pada tanaman , hewan dan fungsi . Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan . Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena . Kolesterol
adalah jenis lain lemak sterol yang umum ditemukan.
Berdasarkan
sifat fisiologinya steroid dapat diklasifikasikan :
1. Sterol
, insulator, bahan baku
2. Asam
empedu, emulsifikasi lipid
3. Hormon seks
4. Hormon
adrenokortikoid, pencegah radang
5. Aglikon
kardisk, stimulasi jantung
6 sapogenin, Deterjen, akun
Memungkinkan untuk mengklasifikasikan steroid berdasarkan
komposisi kimianya. Contoh dari klasifikasi ini meliputi:
Kelas
|
Contoh
|
Jumlah atom karbon
|
27
|
||
24
|
||
21
|
||
19
|
||
18
|
Gonane (atau inti
steroid) adalah induk hipotetik (-karbon tetracyclic 17) molekul hidrokarbon
tanpa alkil sidechains
Steroid termasuk estrogen, kortisol, progesteron, testosteron Dan. Estrogen Dan progesteron dibuat terutama PADA ovarium Dan plasenta Selama kehamilan, Dan testosteron testis.
Testosteron juga diubah menjadi estrogen untuk mengatur pasokan Masing-Masing, Dalam, TUBUH BAIK Perempuan Dan Laki-Laki. Neuron tertentu Dan radang dari Penggunakan Sistem saraph Pusat (SSP) mengekspresikan enzim Yang diperlukan untuk sintesis Lokal neurosteroids pregnane, BAIK de novo atau bahasa Dari Sumber perifer-berasal. Langkah-membatasi Laju sintesis steroid adalah TANKER Kolesterol menjadi pregnenolon, Yang terjadi di Dalam, mitokondria.
Nama sistematik dan Reaksi pada steroid
Biosintesis steroid
Rentetan
reaksi tanpa penyederhanaan
( sumber: kimia organik bahan alam oleh Dr. Unang Supratman, MS)
Steroid
dibiosintesis dalam hampir semua jaringan. Pendahuluan untuk steroid, adalah
skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul farsenol.
Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol
suatu zat antara yang apat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya.
Versi
Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid, dimana intermediet isopentenyl
pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl pirofosfat
(GPP), squalene dan, akhirnya, Lanosterol, steroid pertama di jalur. Beberapa
intermediet dihilangkan untuk kejelasan.
Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam
organisme yang memproduksi, memodifikasi dan mengkonsumsi steroid. Jalur-jalur
metabolisme yang meliputi:
*
Steroid sintesis - pembuatan steroid dari prekursor sederhana
*
Steroidogenesis - yang interkonversi dari berbagai jenis steroid
* Degradasi steroid.
Biosintesis
steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik dari
prekursor sederhana. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan
daripada di organisme lain, membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat
anti infeksi lainnya. Selain itu, metabolisme
steroid pada manusia adalah target obat penurun kolesterol seperti statin.
Dimulai
di jalur mevalonate pada manusia, dengan Asetil-KoA sebagai building blocks,
yang merupakan DMAPP dan IPP . Dalam mengikuti langkah-langkah, DMAPP
Lanosterol IPP bentuk, steroid pertama. Selanjutnya modifikasi milik
steroidogenesis berhasil.
Bagian tanggul mevalonate
Mevalonate
jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri dengan
pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP).
Beberapa
kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada
aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2). Sensor ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular
rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase, serta
serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL. Peraturan jalur
ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA, degradasi
reduktase dan fosforilasi. Dalam Ilmu
farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate:
*
Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi)
*
Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-berbagai)
Pada tumbuhan dan bakteri, jalur non-mevalonate menggunakan
piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat.
DMAPP untuk Lanosterol
Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat
menyumbangkan unit isoprena, yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa
terpen dan isoprenoids , yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup
karotenoid, dan bentuk kelas terbesar tanaman produk alami. Di
sini, unit isoprena bergabung bersama untuk membuat squalene dan kemudian
dilipat dan dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat Lanosterol Lanosterol
kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti kolesterol dan
ergosterol.
Steroidogenesis
Steroidogenesis
adalah proses biologis oleh steroid yang dihasilkan dari kolesterol dan
ditransformasikan ke dalam steroid lainnya. Jalur dari steroidogenesis berbeda
antara spesies yang berbeda, tetapi jalur-jalur steroidogenesis manusia
diperlihatkan pada gambar.
Steroidgenesis pada manusia [www.idwikipedia.org]
Produk
steroidogenesis meliputi:
Androgen
testosteron
Estrogen dari progesteron
Kortikosteroid
kortisol
aldosteron
Eliminasi
Steroid
terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450, seperti CYP3A4.
Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan memungkinkan
struktur yang akan rusak oleh enzim lainnya, untuk membentuk asam empedu
sebagai produk akhir. Asam empedu ini
kemudian dapat dieliminasi melalui sekresi dari hati dalam empedu. Ekspresi gen
ini dapat oksidase upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi
darah tinggi steroid.
FLAVONOID
Senyawa organik, setiap anggota kelas pigmen biologis tidak
mengandung nitrogen yang ditemukan dalam banyak tanaman. Mereka termasuk
anthoxanthins, yang memberikan warna kuning, sering kelopak bunga, dan
anthocyanin, sebagian besar bertanggung jawab atas warna merah tunas dan tunas
muda dan warna ungu dan ungu-merah daun musim gugur. fungsi biologis mereka
tidak diketahui, mereka mungkin menarik penyerbuk dan penyebar biji. Alkilasi
pada cinci A jarang tapi sering pada paku-pakuan dan conifer. Sebagian besar
flavonoid berbentuk glikosida, juga sebagai aglikon, poli dan diglikosida.
Sifatnya larut dalam ait dan sedikit larut dalam pelarut organik.
Stuktur Dan Klasifikasi
( sumber: kimia organik bahan alam oleh Dr. Unang Supratman, MS)
Cirri dari flavonoid
adalah :
1. cincin A
-
Okdigenasi berselang-seling
-
Sering teralkilasi pada C6 dan C8
2. cicncin B
-
oksigenasi para para kanan + kanan meta meta paragraf 2 +
-
Oksigenasi orto atau tidak teroksiasi , jarang ditemukan
Flavonoid
(atau bioflavonoid), juga dikenal sebagai vitamin P dan [citrin 1], adalah
kelas tanaman metabolit sekunder. Menurut
tatanama IUPAC, Flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi:
ü flavonoid, berasal dari 2-phenylchromen-4-satu (2-fenil-1
,4-benzopyrone) struktur (contoh: quercetin, rutin).
ü Isoflavonoids, berasal dari 3-phenylchromen-4-satu (3-fenil-1
,4-benzopyrone) struktur
ü Neoflavonoids,
berasal dari 4-phenylcoumarine (4-fenil-1 ,2-benzopyrone) struktur.
Tiga kelas flavonoid di atas adalah semua yang mengandung
senyawa keton, dan dengan demikian, adalah flavonoid dan flavonol. Kelas
ini adalah pertama yang disebut "bioflavonoid." Istilah flavonoid dan bioflavonoid juga telah lebih
longgar digunakan untuk menggambarkan senyawa polifenol polyhydroxy non-keton
yang lebih khusus disebut flavanoids, flavan-3-OLS, atau katekin (catechin
meskipun sebenarnya suatu subkelompok flavanoids).
Flavonoid Biosintesis
Flavonoid
tersebar luas di tanaman memenuhi banyak fungsi.
Flavonoid merupakan pigmen tanaman yang paling penting untuk
menghasilkan warna bunga kuning atau merah / pigmentasi biru di kelopak
dirancang untuk menarik hewan penyerbuk.
Flavonoid disekresi oleh akar tanaman inang mereka membantu
rhizobia pada tahap infeksi hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan seperti
kacang polong, kacang-kacangan, mewah, dan kedelai. rhizobia hidup di tanah
dapat merasakan flavonoid dan ini memicu sekresi faktor Nod, yang pada
gilirannya diakui oleh tanaman inang dan dapat menyebabkan deformasi akar
rambut dan tanggapan beberapa selular seperti ion fluks dan pembentukan bintil
akar . Mereka juga melindungi tanaman dari serangan mikroba,
jamur dan serangga.
Potensi untuk aktivitas biologis
Flavonoid (khusus flavanoids seperti catechin) adalah
"kelompok yang paling umum senyawa polifenolik dalam makanan manusia dan
ditemukan ubiquitously pada tanaman” flavonols, yang asli seperti bioflavonoid
quercetin,. Ubiquitously juga ditemukan, namun lebih rendah kuantitas.
Kedua set senyawa memiliki bukti
kesehatan-modulasi efek pada hewan yang memakannya.
Distribusi luas flavonoid, variasi dan toksisitas relatif
rendah dibandingkan dengan tanaman lain senyawa aktif (misalnya alkaloid)
berarti bahwa banyak hewan, termasuk manusia, menelan jumlah signifikan dalam
diet mereka. Hasil dari bukti eksperimental bahwa mereka dapat mengubah
alergen, virus, dan karsinogen, flavonoid memiliki potensi untuk menjadi pengubah
respon biologis "", seperti anti-alergi, anti inflamasi,
[anti-mikroba dan kegiatan anti-kanker terlihat dari studi in vitro.
Flavonoid (flavonol baik dan flavanols) yang paling umum
dikenal untuk aktivitas antioksidan in vitro. Konsumen dan produsen makanan
telah menjadi tertarik pada flavonoid untuk properti mungkin mereka obat,
khususnya peran putatif mereka dalam pencegahan kanker dan penyakit jantung.
Meskipun bukti fisiologis belum dibentuk, efek menguntungkan dari buah-buahan,
sayuran, dan teh atau anggur merah bahkan kadang-kadang dikaitkan dengan
senyawa flavonoid daripada mikronutrien dikenal, seperti vitamin dan mineral
diet. Atau, penelitian yang dilakukan di
Linus Pauling Institute dan dievaluasi oleh Otoritas Keamanan Makanan Eropa
menunjukkan bahwa, setelah asupan makanan, flavonoid sendiri nilai antioksidan
sedikit atau tidak langsung. Pada kondisi tubuh seperti kondisi tabung reaksi
dikendalikan , flavonoid dan polifenol lainnya diserap buruk (kurang dari 5%),
dengan sebagian besar dari apa yang diserap menjadi cepat dimetabolisme dan
dibuang. Peningkatan kapasitas
antioksidan melihat darah setelah konsumsi makanan kaya flavonoid tidak
disebabkan secara langsung oleh flavonoid sendiri, tetapi yang paling mungkin
adalah karena meningkatnya kadar asam urat yang dihasilkan dari metabolisme
flavonoid. Menurut Frei, "kami sekarang dapat mengikuti aktivitas flavonoid dalam
tubuh, dan satu hal yang jelas adalah bahwa tubuh melihat mereka sebagai
senyawa asing dan sedang mencoba untuk menyingkirkan mereka. "
Manfaat lain dalam kesehatan
Proses fisiologi senyawa flavonoid yang tidak diinginkan
menyebabkan Tahap disebut enzim II yang juga membantu untuk menghilangkan
mutagen dan karsinogen, dan karenanya nilai dalam pencegahan kanker. Flavonoid
juga dapat menginduksi mekanisme yang dapat membunuh sel-sel kanker dan
menghambat invasi tumor , peneliti UCLA kanker. Telah menemukan bahwa studi
peserta yang makan makanan yang mengandung flavonoid tertentu, seperti catechin
yang ditemukan di stroberi, hijau, dan teh hitam; kaempferol dari kubis brussel
dan apel dan kuersetin dari kacang-kacangan, bawang dan apel, mungkin telah
mengurangi risiko mendapatkan kanker paru-paru.
Penelitian juga menunjukkan bahwa hanya sejumlah kecil
flavonoid mungkin diperlukan untuk manfaat mungkin. Mengambil suplemen diet
kemungkinan besar tidak memberikan manfaat tambahan dan dapat menimbulkan
risiko. Namun, kepastian tidak
manfaat atau risiko telah terbukti belum dalam skala besar percobaan intervensi
manusia.
Lebih
dari 5.000 alami flavonoid telah ditandai dari berbagai tanaman. Mereka telah
diklasifikasikan menurut struktur kimia mereka, dan biasanya dibagi menjadi
subkelompok berikut ,Flavon dibagi menjadi empat kelompok:
Kelompok
|
Kerangka
|
Contoh
|
|||
Deskripsi
|
Kelompok fungsional
|
Erations struktural
|
|||
3-hidroksil
|
2,3-dihidro
|
||||
2-phenylchromen - 4-satu
|
✗
|
✗
|
|||
3-hydroxy - 2-phenylchromen - 4-satu
|
✓
|
✗
|
|||
2,3-dihidro - 2-phenylchromen - 4-satu
|
✗
|
✓
|
|||
Flav on ol atau
3-Hidroksi flav satu atau 2,3-dihydro flav pada ol |
3-hidroksi - 2,3-dihidro - 2-phenylchromen - 4-Satu
|
✓
|
✓
|
Flavonoid
penting
a.
kuersetin
Kuersetin merupakan flavonoid dan, untuk
lebih spesifik sebuah flavonol. Ini adalah bentuk aglikon dari sejumlah
glikosida flavonoid lainnya, seperti rutin dan quercitrin, ditemukan dalam buah
jeruk, soba dan bawang.. Kuersetin glikosida membentuk quercitrin dan rutin
bersama-sama dengan rhamnose dan rutinose, masing-masing. Hal ini juga dapat
membantu untuk mencegah beberapa jenis kanker, namun saat ini ada penelitian
lebih dibutuhkan di daerah ini
b.
epicatechin
Epicatechin dapat meningkatkan aliran darah dan
memiliki potensi untuk jantung kesehatan. Cocoa , bahan utama dari gelap cokelat , mengandung jumlah yang relatif
tinggi dari epicatechin dan telah menemukan hampir dua kali memiliki kandungan
antioksidan dari anggur
merah dan
sampai tiga kali lipat dari teh
hijau in vitro.
[14] [15] Pada uji diuraikan di atas, muncul
efek antioksidan potensi in
vivo yang minimal sebagai antioksidan
yang cepat dikeluarkan dari tubuh.
Kerangka
|
Nama
|
Flavan-3 ,4-diol (leucoanthocyanidin)
|
ALKALOID
Alkaloid
adalah sebuah golongan senyawa basa
bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik
dan ada di tetumbuhan
(tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan ). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleat, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini
Sumber dan sifat
Berat molekul alkaloid rendah tanpa donor ikatan hidrogen
seperti kelompok hidroksi sering cair pada suhu kamar, misalnya nikotin,
sparteine, coniine, dan phenethylamine. Kebasaan dari alkaloid tergantung pada
pasangan elektron mandiri pada atom nitrogen. Sebagai basis organik, alkaloid
membentuk garam dengan asam mineral seperti asam klorida dan asam sulfat dan
asam organik seperti asam tartrat atau asam maleat. Garam ini biasanya lebih
banyak air yang larut daripada bentuk basa bebas mereka. Dengan pengecualian
kafein, alkaloid adalah salah satu dari beberapa kelas senyawa yang umumnya
diendapkan dari larutan air oleh tanin, suatu fakta yang penting dalam jamu
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi
secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi
asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat
disebabkan oleh alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip
alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali
dipakai oleh Carl Friedrich
Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk
menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat
basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang
dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat
beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.
Klasifikasi
Alkaloid
( sumber: kimia organik bahan alam oleh Dr. Unang Supratman, MS)
Alkaloid biasanya
diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors),didasari
dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk
molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai
contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut
nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid
itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu,
biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses
sintesisnya.
Klasifikasi alkaloida
dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara:
1. Berdasar Tension cincin heterosiklik nitrogen
yang merupakan bagian dari stuktur
molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa
jenis seperti alkaloida pirolidin,piperidin, isokuinolin, kuinolin, dan
alkaloida indol
Satu Golongan Pyridine: piperine, unifikasi *, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
. 2 Golongan Pirolidina: hygrine, cuscohygrine, nikotina
3 Trophy Grup:. Atropin, kokaina, ecgonine, skopolamin, catuabine
4 Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine, Veratrine, cevadine
5 Golongan Isokuinolina: alkaloid opium alkaloid (papaverine, narcot, narceine), Sanguinarine, hydrastine, berberin, emetine, berbamine, oxyacantha
6 Phenanthrene Alkaloid: alkaloid-alkaloid opium (Morfin, kodein, thebaine)
7 phenethylamine Grup:. Mescaline, efedrin, dopamin
. 8 Taga Kelompok:
·
tryptamines: serotonin, DMT, 5-Meo-DMT, bufotenine, psilocybin
·
ergolines (alkaloid dari ergot alkaloid bahasa Dari): ergine, ergotamine, asam lysergic
·
Beta-Carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
·
Yohimbans: reserpin, yohimbine
·
Alkaloid Vinca, vinblastine, vincristine
·
alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
·
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
·
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
. 9 Purine Kelompok:
·
xantina: Kafein, Theobromine, Theophylline
10. Golongan terpenoid:
·
Alkaloid Aconitum: aconitine
·
Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen):
-
Solanum (contoh: kentang dan alkaloid
tomat) (solanidine, solanine, chaconine)
-
Veratrum Alkaloid (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, dalam tanah) [2]
-
Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
-
TOTAL: conessine
11 layering amonium kuaterner s:. Muscarine, kolin, neurine
12 Lain-TOTAL:. Capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin
(Www.google.co.id)
2. Berdasar
jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan.
Cara ini digunakan untuk menyatakan
jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.
Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu:
1. Alkaloida
tembakau,
2 Alkaloid amaryllidiaceae,
3. Alkaloida
erythrine dan lainnya.
Tapi cara ini punya kelemahan: beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tanaman tertentu dapat memiliki struktur yang beda
3. Berdasar asal-usul biogenetik.
Cara ini sangat berguna untuk
menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasar
berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan
bahwa alkaloida berasal dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. Dapat
dibedakan:
1. Alkaloida alisiklik (berasal
dari asam-asam amino ornitrin & lisin)
2.
Alkaloida aromatik jenis fenilalanin (berasal dari fenilalanin, tirosin &
3,4-dihidrofenilalanin)
3. Alkaloida aromatik jenis indol
(berasal dari triptopan)
Menurut Hegnauer, merupakan system klasifikasi yang paling banyak diterima.
Ø Alkaloida
sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun,
senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa
terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin
heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman
sebagai garam asam organik. Ada pengecualian “aturan” tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat
basa
Ø Protoalkaloida
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
Ø Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein)
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein)
fungsi si senyawa alkaloid
Banyak fungsi dari senyawa alkaloid ini, misalkan: dari yang paling sederhana, bumbu dapur, diperoleh dari turunan piperidin
1.
antispasmodik, didapatkan dari senyawa propil-piperidin
2.
sedatif, dari senyawa propil-piperidin
atau hiosiamin & skopolamin
3.
anthelmintik, dari senyawa as. nikotinat
(tumb. Areca catechu)
4.
analgetik narkotik, dari senyawa kokain
5.
antimalaria, dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra )
6.
antibiotik, dari senyawa viridicatin
7.
analgetik untuk nyeri hebat, dari
senyawa morfin
8.
emetik ekspektorn, dari senyawa amatina
9.
antipiretik, dari senyawa beberin
10.
relaksan otot, dari senyawa vinblastina
11.
antihipertensi, dari senyawa germidina
12.
stimulan SSP, dari senyawa d-norpseudo efedrin, theobromin yang juga berfungsi sbg diuretic
13.
bronkodilator, dari senyawa theofilina
14.
simpatomimetik, dari senyawa efedrin
15.
insektisida,dari senyawa seradina
16.
adstringen pada radang selaput lendir, dari senyawa hidrastina (tumb. Hydrastis canadensy )
(Luthfi ADHITAMA Nurwan Departemen Farmasi Undergraduate Theses from JBPTITBPP )
No comments:
Post a Comment